1. 3大富豪的賭注

三位大有來頭的富翁挑戰90天內用一百美元創業。參加者有發起「十倍成功術」的葛蘭特卡東、創投公司老闆莫妮克艾德列以及房地產大亨伊蓮可拉蒂。

2. 立刻行動

三位事業有成的富豪上回好不容易搞定住宿問題後，這週的目標是解決基本開銷並啟動創業計劃。

3. 壓力測試

普埃布洛好不容易解封之後，葛蘭特再度回到該座城市，要接續之前因疫情爆發而中斷的挑戰。莫妮克正在準備募資提案。伊蓮努力要尋找合夥人和投資人。

4. 強奪智取

葛蘭特終於要開始衝進度時，身體卻開始不適。伊蓮本週的目標是賣掉羅素的所有標牌，以籌得一萬美元。莫妮克再過幾天就要進行線上募資提案，她能否順利達標？

5. 決定關鍵

伊蓮為了順利說服安娜泰瑟投資牧羊人旅舍，找來工班粉刷和清潔。葛蘭特因新冠肺炎被隔離有些沮喪。莫妮克進行虛擬投資簡報後，只有一位投資者願意投資。

6. 心懷戒懼

莫妮克經由克斯多福牧師的介紹獲得賺外快的機會。葛蘭特對科納凱公寓的賣主送出了合作意向書。伊蓮聽說隔壁大樓有空間要出租，讓她大感興奮。

7. 轉捩點

挑戰進入第35天，葛蘭特的宣傳公司一個客戶都還沒有。伊蓮跟羅素商量想要找一個駐店廚師慰勞一群未支薪的員工。莫妮克開始籌劃麥克先生的行銷活動。

8. 各種混亂

葛蘭特要開始力拼與麥特合夥的行銷事業。伊蓮終於籌到錢，可改造牧羊人旅舍了。莫妮克週末要參加以非裔企業為主的活動，藉此在塔科馬首度推出她的品牌。

9. 火燒垃圾箱

莫妮克的蔬果飲品牌將以快閃攤位的形式在塔科馬首度亮相。牧人會所的整修工程正如火如荼地進行，但伊蓮又發現問題。葛蘭特在麥特牽線下繼續為行銷事業尋找客戶。

10. 一記警鐘

挑戰進入第65天，葛蘭特的行銷公司已經開始運作。在塔科馬的莫妮克則是開始籌畫第一次行動攤車。牧人會所正如火如荼趕工，但克里斯沒有好好計畫便購置設備。

11. 經營理念

牧人會所再過不到兩週就要試營運。莫妮克要開始找能夠代銷蔬果飲的商家，同時思考如何經營品牌形象。葛蘭特正一點一滴地建立行銷事業的基礎，但是時間卻不多了。

12. 最後倒數

90天的任務進入倒數階段的最後一週。截止日在即，不過葛蘭特、莫妮克、伊蓮卻仍為了各種問題焦頭爛額。

13. 壓力破表

時間來到第八十九天，截止日在即，三組人馬拼盡全力做最後衝刺。因為估值師將在第九十天前往三家企業進行估值。

14. 最後結算

估值師造訪後，就是富豪公開真實身分的時候。三人紛紛與各自的團隊面談討論後續的安排。過關斬將抵達終點，最終估值結果依舊攸關著三人的荷包和名聲。